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茶葉中提取咖啡因?qū)嶒灲虒W(xué)改革分析論文

時間:2021-06-26 18:54:36 論文 我要投稿

茶葉中提取咖啡因?qū)嶒灲虒W(xué)改革分析論文

  四川大學(xué)化學(xué)學(xué)科經(jīng)過近年的快速發(fā)展,已經(jīng)為建成我校的優(yōu)勢學(xué)科奠定了堅實基礎(chǔ),有機化學(xué)已成為國家重點學(xué)科。“將經(jīng)典實驗教學(xué)內(nèi)容進行升級改造,引入現(xiàn)代分析技術(shù),使有機合成、分離純化、結(jié)構(gòu)表征及質(zhì)量分析有機結(jié)合,加強綜合性和研究性訓(xùn)練、促進教與學(xué)”一直是國內(nèi)一流實驗教學(xué)機構(gòu)提倡的教改思路[1],我校化學(xué)專業(yè)實驗課程教學(xué)小組在實驗教學(xué)實踐中也一直結(jié)合實際情況貫徹這一教學(xué)理念。“從茶葉中提取咖啡因”是我國高校一直開設(shè)的經(jīng)典有機化學(xué)實驗之一,在四川大學(xué)本科有機實驗教學(xué)中,一直扮演著極其重要的角色。國內(nèi)高校同行對這個經(jīng)典實驗教學(xué)也在不斷地進行改革和創(chuàng)新,無論是萃取工藝條件的優(yōu)化或者裝置的改進[2-4],還是實驗教學(xué)的微型化[5-6],以及實驗教學(xué)過程的綠色化[7-8]都有較多的討論。而將咖啡因提取實驗與結(jié)構(gòu)鑒定實驗教學(xué)相結(jié)合的探索還比較有限,由于儀器資源的限制,咖啡因的結(jié)構(gòu)鑒定一般也以熔點、紅外或紫外光譜分析為主[9-10],而采用現(xiàn)代大型儀器進行結(jié)構(gòu)鑒定分析較少。本實驗教學(xué)方案依托四川大學(xué)化學(xué)專業(yè)實驗室綜合訓(xùn)練教學(xué)平臺的大型儀器資源,在該經(jīng)典的基礎(chǔ)有機化學(xué)實驗教學(xué)中引入核磁共振和離子阱飛行質(zhì)譜對提取產(chǎn)品進行鑒定,確定咖啡因結(jié)構(gòu),是對經(jīng)典實驗教學(xué)內(nèi)容的升級改造。

茶葉中提取咖啡因?qū)嶒灲虒W(xué)改革分析論文

  1咖啡因提取實驗

  1.1實驗裝置

  如圖1所示,實驗裝置[11]由恒壓滴液漏斗、球形冷凝管、100mL圓底燒瓶和加熱套組成,樣品直接裝入恒壓滴液漏斗中。

  1.2提取方法

  在恒壓滴液漏斗底部墊上極薄一層脫脂棉,稱取6g茶葉末裝入恒壓滴液漏斗中,輕輕壓實,筒上口蓋一片濾紙或一小團脫脂棉;在100mL圓底燒瓶內(nèi)加入60mL、95%的乙醇和幾粒沸石,通冷卻水后在電熱套上加熱,當(dāng)溶劑被加熱沸騰時,溶劑蒸氣從恒壓滴液漏斗側(cè)管上升,被冷凝管冷凝為液體并滴到樣品上,當(dāng)溶劑在恒壓滴液漏斗內(nèi)達到一定高度時,調(diào)節(jié)恒壓滴液漏斗活塞,使冷凝液的滴入速度與恒壓漏斗的放液速度一致;該過程持續(xù)進行,直到提取液顏色變淺為止(約0.5~1h);最后將所要提取的物質(zhì)都集中到下面的燒瓶中,冷卻,將恒壓滴液漏斗從燒瓶上取下;改成蒸餾裝置,電熱套直接加熱回收提取液中的大部分乙醇,濃縮至10~15mL;將殘留液傾入蒸發(fā)皿中,拌入4g研細的氧化鈣,在蒸汽浴上用玻璃棒不斷攪拌,翻炒至干,再用燈焰隔石棉網(wǎng)焙炒片刻,除去水分,冷卻,擦去粘在邊上的粉末,以免升華時污染產(chǎn)物。將實驗裝置改為升華裝置,小火小心加熱,至產(chǎn)生棕色煙霧止,收集白色針狀晶體即為產(chǎn)物,稱量。

  2咖啡因結(jié)構(gòu)鑒定

  2.1核磁共振分析

  稱取約10mg白色針狀晶體于核磁共振測樣管中,加入0.5~0.6mL的氘代氯仿作為溶劑,振蕩,形成均一透明的溶液,用Bruker400MHz核磁共振波譜儀進行1HNMR譜圖的測試。

  2.2離子阱飛行質(zhì)譜

  將咖啡因配制成50μg/L水溶液,振蕩,形成均一透明的溶液,過濾,取濾液用島津LCMS-IT-TOF液質(zhì)聯(lián)用儀進行分子量的測試。

  3結(jié)果與討論

  3.1提取實驗

  該實驗經(jīng)過多年的教學(xué)實踐,仍然在不斷地改進,例如:采用恒壓滴液漏斗代替索氏提取器可以明顯簡化提取實驗的操作難度,并能有效提高實驗的成功率;采用電熱套替代酒精燈加熱可以避免潛在的實驗危險,并且更易于調(diào)控加熱溫度。在實際教學(xué)中,學(xué)生普遍反映目前的實驗方法簡單,易于操作,成功率高,咖啡因的產(chǎn)率一般都能夠達到1.5%以上。

  3.2結(jié)構(gòu)鑒定

  咖啡因是一種黃嘌呤生物堿化合物,其結(jié)構(gòu)見圖2。它的化學(xué)名稱為1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤。咖啡因具有刺激心臟、興奮大腦神經(jīng)和利尿等作用,因此可以作為中樞神經(jīng)興奮藥。它也是復(fù)方阿司匹林等許多復(fù)方藥的成分之一。3.2.1核磁共振譜圖圖3是學(xué)生利用核磁共振儀測試咖啡因提取實驗樣品得到的1HNMR(400MHz)譜圖,以加標(biāo)(TMS)氘代氯仿為溶劑。圖3中首先排除譜圖中氘代溶劑(CDCl3)所表現(xiàn)出來的溶劑峰,化學(xué)位移δ=7.26×10-6,譜圖中溶劑峰面積遠小于樣品峰,說明配制的樣品濃度較大;同時在咖啡因中,由于不存在自旋-自旋耦合作用,所以測得的譜圖中沒有觀察到自旋-自旋裂分現(xiàn)象,譜圖中的四類質(zhì)子都表現(xiàn)出單峰;δ=3.29×10-6、δ=3.47×10-6和δ=3.90×10-6分別對應(yīng)1、3、7位氮原子上的甲基峰,δ=7.45×10-6對應(yīng)8位雜環(huán)上的質(zhì)子峰,且四組峰對應(yīng)的峰面積比為3∶3∶3∶1,與各位置的質(zhì)子數(shù)相匹配。通過分析可以發(fā)現(xiàn),測得的1HNMR譜圖的結(jié)果與咖啡因結(jié)構(gòu)中的質(zhì)子類型和數(shù)目是完全匹配的。3.2.2離子阱飛行質(zhì)譜圖4是學(xué)生利用離子阱飛行質(zhì)譜儀測試咖啡因提取實驗樣品得到的質(zhì)譜譜圖(圖中m為質(zhì)量濃度,z為電荷)。測得分子量結(jié)果為:C8H11N4O2+,[M+H]+=195.0880,而理論計算值為195.0877,可見測得的分子量與理論值是非常接近的。3.2.3結(jié)論通過1HNMR譜圖和離子阱飛行質(zhì)譜譜圖綜合分析,可以推斷出茶葉中提取的白色針狀固體是咖啡因。

  4教學(xué)效果分析與討論

  相對于傳統(tǒng)的實驗教學(xué),將實驗教學(xué)和大型分析儀器教學(xué)相結(jié)合能取得良好的教學(xué)效果,主要體現(xiàn)在以下方面:

  (1)有利于豐富本科有機化學(xué)實驗教學(xué)手段。將有機實驗和儀器分析實驗分別涉及的咖啡因提取和咖啡因結(jié)構(gòu)鑒定組合為一個綜合實驗進行教學(xué),包括了有機和儀器分析的相關(guān)實驗技能,既能夠給學(xué)生一個系統(tǒng)、完整的實驗過程,又能體現(xiàn)學(xué)科之間的相互交叉。

  (2)有利于發(fā)揮大型精密儀器在本科實驗教學(xué)中的作用。目前,高校大型儀器配備都日趨完善,但這些儀器通常主要用于科研和研究生教學(xué)。而四川大學(xué)化學(xué)專業(yè)實驗室綜合訓(xùn)練教學(xué)平臺承擔(dān)的主要任務(wù)之一就是為本科實驗教學(xué)服務(wù),利用該平臺的大型儀器資源對原有實驗教學(xué)內(nèi)容改革升級,充分發(fā)揮大型精密儀器在有機化學(xué)實驗教學(xué)的作用。

  (3)有利于培養(yǎng)學(xué)生波譜分析的實際操作能力和綜合運用各種譜圖進行數(shù)據(jù)分析、推斷有機化合物結(jié)構(gòu)的能力。通過各種譜圖確定有機化合物的.結(jié)構(gòu)是有機化學(xué)必須掌握的專業(yè)基本技能,長期以來波譜分析教學(xué)和有機化學(xué)實驗教學(xué)分別屬于獨立的教學(xué)課程,波譜分析教學(xué)往往注重于理論基礎(chǔ)知識,學(xué)生接觸到的譜圖一般都是書本中的經(jīng)典例子,學(xué)生實際運用波譜分析確定化合物結(jié)構(gòu)的能力得不到有效的鍛煉。通過將制備實驗與儀器分析實驗相結(jié)合的方式,學(xué)生普遍反映不僅對核磁共振儀和離子阱飛行質(zhì)譜儀的結(jié)構(gòu)和原理有了更加深刻的認識,同時也對實際樣品的測試過程有了形象和具體的了解,能夠有效地將書本知識轉(zhuǎn)換為實際運用能力。

  (4)有利于本科生的實驗教學(xué)與科學(xué)研究的結(jié)合。在咖啡因提取實驗中增加咖啡因結(jié)構(gòu)鑒定實驗內(nèi)容這類綜合性實驗更貼近實際的科學(xué)研究方式,有利于培養(yǎng)學(xué)生從整體入手、多角度考慮實驗過程的能力,是學(xué)生今后從事科研工作的基本功,讓學(xué)生盡早了解科研過程。

  5結(jié)束語

  在經(jīng)典實驗教學(xué)內(nèi)容中引入現(xiàn)代分析技術(shù),加強實驗教學(xué)的綜合性和研究性是我校化學(xué)專業(yè)實驗課程教學(xué)小組實驗教學(xué)改革的基本思想,“從茶葉中提取咖啡因”實驗教學(xué)的改革和實踐已經(jīng)取得了初步的效果。這種實驗教學(xué)與科研基本能力培養(yǎng)相互支持,相互促進的模式,必將逐步成為四川大學(xué)化學(xué)綜合實驗教學(xué)的特色。

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